No aniversário de treze anos, Jenna troca o porão decorado aos anos 1980, os salgadinhos e a inocência por um salto brusco para Manhattan, onde vira editora de moda, mulher cobiçada e dona de uma vida que parecia perfeita. Quando reencontra Matt depois de quase vinte anos, percebe o peso das escolhas feitas para agradar os outros e revive a tensão entre amizade, amor, memória e o desejo de voltar ao lugar em que tudo ainda podia ser diferente.