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O enredo acompanha Simon, que vive uma vida relativamente estável com seus pais, Emily e Jack, interpretados por Jennifer Garner e Josh Duhamel, e sua irmã caçula Nora, interpretada por Talitha Eliana Bateman. A dinâmica familiar é retratada de maneira a sublinhar o amor e o apoio incondicional que Simon recebe. Nas interações com sua família e nas atividades do clube de teatro da escola, Simon se destaca, embora o verdadeiro conflito surja quando seu segredo está ameaçado de ser revelado.

Cameron Crowe, com habilidade, desenha uma paisagem onde cada era tem suas dificuldades específicas. Alguns problemas são facilmente resolvidos, enquanto outros nos consomem completamente. Apenas uma motivação muito poderosa nos faz abandonar nossos sonhos e enfrentar medos antigos, em um mundo onde sempre há aqueles prontos para nos prejudicar. O filme retrata esse cenário com delicadeza, evocando memórias que moldam nossa identidade e nos definem muito antes de o mundo nos conhecer. “Jerry Maguire” é, assim, uma fábula contemporânea sobre valores eternos.