A vida de Barry Seal, interpretado por Tom Cruise, começa a se desorganizar no instante em que ele decide transformar pequenos desvios em um método de sobrevivência. O piloto, acostumado a rotas comerciais previsíveis, enxerga nos charutos contrabandeados não apenas renda extra, mas uma chance de escapar de uma rotina que considera estagnada. Essa brecha é suficiente para atrair Monty Schafer, vivido por Domhnall Gleeson, que surge como a figura que abre a porta para uma sucessão de escolhas cada vez mais arriscadas.