A trama acompanha Lily (Blake Lively), que se muda para Boston para realizar o sonho de abrir uma floricultura. Logo no início, descobrimos que seu pai faleceu, e, em uma cena num terraço, ela reflete sobre a relação conflituosa que teve com ele. Nesse momento, conhece Ryle Kincaid, um neurocirurgião sedutor e aparentemente confiável, com quem compartilha uma noite de conexão intensa. A ironia de seu nome, Lily Blossom Bloom, que remete diretamente ao seu novo empreendimento, é sutilmente abordada.