Sob a direção de Donald Petrie, o filme não fala de um romance genuíno, mas de uma aposta arriscada entre um publicitário galanteador e uma jornalista que vê com ceticismo as intenções masculinas. Inspirado no livro homônimo de 1998, adaptado com um toque de insanidade por Kristen Buckley, Michelle Alexander e Jeannie Long, o enredo se desenrola em um jogo de manipulação mútua que, na vida real, dificilmente resultaria em finais felizes. No entanto, no universo ficcional, é justamente esse descompasso entre expectativas e realidade que dá ao filme seu charme inusitado.  

No coração da história está Lana (Brooke Shields), uma médica e pesquisadora de prestígio na Johns Hopkins, que enfrenta a transição para a vida de ninho vazio enquanto sua filha Emma (Miranda Cosgrove) se prepara para sair de casa. A trama começa com Lana tentando convencer Emma a adiar a mudança, mas ela é surpreendida ao descobrir que a filha não só está em um relacionamento, como também está noiva. O futuro genro, RJ (Sean Teale), decide impressionar a sogra com um pedido de casamento exuberante, que culmina na inesperada decisão de realizar a cerimônia na idílica Phuket.