O encontro entre razão e sentimento costuma gerar faíscas, mas e quando essa colisão envolve também a ideia de pertencimento? Uma executiva determinada e um instrutor de surfe que foge das amarras corporativas se enfrentam em um embate onde interesses financeiros e sonhos pessoais colidem. “Rumo ao Vento” constrói sua comédia romântica sobre esse jogo de opostos, oferecendo um olhar bem-humorado sobre o inevitável choque entre planos de vida aparentemente irreconciliáveis.

Lana, uma respeitada médica e pesquisadora da Johns Hopkins, está em um momento de transição. Com a filha Emma (Miranda Cosgrove) dando os primeiros passos para uma vida independente, ela tenta convencê-la a reconsiderar sua saída de casa, mas é surpreendida ao descobrir que a jovem não só está em um relacionamento, como também está prestes a se casar. O noivo, RJ (Sean Teale), planeja uma cerimônia grandiosa para impressionar a futura sogra, e o local escolhido é a paradisíaca ilha de Phuket. O que já seria uma situação emocionalmente desafiadora para Lana se complica ainda mais quando ela descobre que o pai do noivo é Will (Benjamin Bratt), seu grande amor da juventude, que desapareceu repentinamente sem explicação.